Il consiglio di Siena stabiliva le mansioni e le incombenze dell’Operaio della Chiesa plebana di Mensano.

Mensano si sottometteva alla corona Medicea con pubblico istrumento.

I Medici, insignoriti di Casole, vi misero un capitano di giustizia, con un notaio e un giudice per sorvegliare i castelli di Mensano, Monteguidi, Pievescola, Radi, Pietralata, Marmoraia, Pernina, Sovicille, Rosia, Tonni e Cotorniano. Il notaio doveva venire il venerdì a Mensano, il giovedì a Monteguidi, e la domenica a Pievescola.

Carlo Emanuele, di Savoia, e Ferdinando Gonzaga, erano in guerra per il Ducato di Mantova. Cosimo de Medici, nipote di Ferdinando, per aiutare lo zio, gli mandò 2000 fanti e 300 cavalieri, prelevandoli da Casole, Mensano, Monteguidi e dalla Montagnola tutta.

In Casole vi era la riunione e vi erano le SS. Quarantore. Le famiglie vennero a dare l’addio ai parenti. Le donne, tra lacrime e preghiere, vi si recarono in processione a piedi scalzi, chiedendo a Dio la grazia del ritorno dei loro cari, e l’ottennero quando erano già giunti a Prato. Quivi, Carlo Emanuele, intimorito da altri principi avversari e minacciosi, dovette chiedere pace e tutti poterono ritornare alle loro case. Forse, da questo fatto, si conserva ancora nel paese di Monteguidi l’uso della processione delle donne scalze nel giorno dell’Ascensione.